Cientificosaficionados.com

Los foros de los científicos aficionados de la red.
Fecha actual Lun Ago 10, 2020 7:22 am

Todos los horarios son UTC [ DST ]




Nuevo tema Responder al tema  [ 7 mensajes ] 
Autor Mensaje
NotaPublicado: Vie Nov 17, 2017 7:14 am 
Desconectado

Registrado: Vie Nov 10, 2017 7:04 am
Mensajes: 5
País: Ecuador
Ciudad: Guayaquil
Tengo dos incógnitas:
1) Cuando el hidróxido de sodio de disuelve en metanol, ¿éste se disocia?
2) Si se disocia o no, específicamente ¿cómo cataliza? No entiendo el proceso energético de la catalización.
Gracias por su atención,


Arriba
 Perfil  
 
NotaPublicado: Dom Nov 19, 2017 7:54 am 
Desconectado

Registrado: Mié Oct 19, 2016 4:25 am
Mensajes: 20
País: Mexico
Ciudad: CDMX
Hola! muy buenas!
El hidróxido de sodio en esencia debería ser soluble en disolventes polares como el agua (incluidos están todos los alcoholes).
A que te refieres tu con catálisis? La reacción que ocurre es de disociación de una sal ionica en metanol, segunda reacción seria una reacción ácido base y ya. Los procesos de catálisis son mas complejos que eso (y absolutamente distintos). Deberías poner claras tus ideas y re formular tu pregunta.

Saludos desde México !


Enantiomero S.


Arriba
 Perfil  
 
NotaPublicado: Lun Nov 20, 2017 4:19 am 
Desconectado

Registrado: Vie Nov 10, 2017 7:04 am
Mensajes: 5
País: Ecuador
Ciudad: Guayaquil
HernandezRacemato escribió:
Hola! muy buenas!
El hidróxido de sodio en esencia debería ser soluble en disolventes polares como el agua (incluidos están todos los alcoholes).
A que te refieres tu con catálisis? La reacción que ocurre es de disociación de una sal ionica en metanol, segunda reacción seria una reacción ácido base y ya. Los procesos de catálisis son mas complejos que eso (y absolutamente distintos). Deberías poner claras tus ideas y re formular tu pregunta.

Saludos desde México !


Enantiomero S.

Sí, disculpa, tenía muchas cosas en mi cabeza cuando escribí aquello y olvidé especificar. Mi problema es el siguiente: estoy haciendo biodiésel para un proyecto pero quiero comprender el proceso químico; la mayoría utiliza hidróxido de sodio (catalizador) que debe ser disuelto en metanol, y dicen que eso forma metóxido de sodio, pero hay algunas personas que comentan que no se forma el metóxido porque se necesita Na puro.
Entonces, ¿se forma o no se forma el metóxido de sodio?

*Si se forma, entonces en la reacción CH3OH + NaOH ---> CH3ONa + H2O habrá agua obviamente, ¿qué ocurre con esa agua? Cabe descatar que, según Wikipedia, la hidrólisis del metóxido de sodio genera hidróxido de sodio y metanol nuevamente, ¿tiene algo que ver?

*Si no se forma, sería hidróxido de sodio disuelto en metanol ¿Se disocia en iones, cierto? Pues si es así, quiero saber cómo esos iones catalizan la reacción de transesterificación.

Perdón, es que parece algo tan sencillo pero no encuentro respuesta en ningún lugar.


Arriba
 Perfil  
 
NotaPublicado: Lun Nov 20, 2017 11:42 pm 
Desconectado

Registrado: Lun Ene 10, 2011 5:15 am
Mensajes: 282
País: Australia
Ciudad: Sydney
Es una reaccion en equilibrio, que tiende a la izquierda. Ciertamente en presencia de agua, favorece este sentido de la reaccion, razon por la que se deben utilizar reactivos libres de agua.
Tambien es cierto que en dicho procedimiento se usa un exceso de metanol para favorecer la formacion del metoxido


Arriba
 Perfil  
 
NotaPublicado: Mar Nov 28, 2017 8:11 pm 
Desconectado

Registrado: Mié Mar 30, 2016 3:27 pm
Mensajes: 359
País: España
Ciudad: Andalucia
Es como te ha dicho. Estoy casi seguro que con NaOH no se puede transesterificar porque los esteres son muy debiles frente al hidroxido, se hidrolizan. Por lo menos los que yo conozco.

R-COO-R´ + NaOH => R-COONa + R´-OH

Pero sí se puede hacer con metoxido o etoxido de sodio.


Arriba
 Perfil  
 
NotaPublicado: Jue Nov 30, 2017 1:10 am 
Desconectado

Registrado: Mié Oct 19, 2016 4:25 am
Mensajes: 20
País: Mexico
Ciudad: CDMX
Hola!
Ahora si que me ha quedado mas claro!!!
Bueno te comento, una reacción de transesterificacion, usa como catalizador un acido o una base.

Con base en la respuesta que he visto aquí arriba, considera los siguiente:

1- La transesterificacion es una reacción que trascurre a través de un mecanismo de reacción, no puede ser explicada simplemente por ácidos y bases.

2- Si buscas el mecanismo de reacción (te lo dejo a ti para que te informes), veras que efectivamente se requiere de un "catalizador", una base fuerte como el hidróxido de sodio o de un ácido fuerte y estos generalmente tienen la función de "atacar" el oxigeno del grupo carbonilo para dar pie al ataque del alcohol que entrara como sustituyente.

3- Usar un catalizador implica que estará en una cantidad inferior a los reactivos (1 a .5 % en mol).

4- Los alcoxidos son mejores nucleofilos (espero que sepas lo que significa) por lo que la reacción se lleve probablemente mejor en medio básico PERO RECUERDAAA LA BASE SE PONE EN CANTIDADES CATALITICAS (1 % EN MOL) COMO MÁXIMO.
De lo que resulta que el medio es débilmente básico por lo que la formación de alcoxido esta poco favorecida. Sin embargo la trasesterificacion ocurrirá.

Si tu pregunta en concreto de que resulta de NaOH y un alcohol, pues si siempre dará el alcohoxido, no hay necesidad de usar sodio metalico, con hidroxido de sodio o potasio, basta.



como ultimo comentario me gustaría agregar que la transesterificacion es una reacción en equilibrio, hay que favorecer el equilibrio agregando excesos el alcohol sustituyete (usarlo como disolvente) y saber cuando realizar el Workup (matar la reacción) para obtener los productos deseados.



Cualquier duda, aquí estaré.

PD. si tienes problemas con en mecanismo de la reacción o no lo encuentras, yo puedo explicarte pero hazmelo saber.
PD 2. Acabo de ver que ya preguntaste sobre la reacción, y tras la aberración de respuestas que leí, te digo: CUALQUIER QUÍMICO CON ESPECIALIDAD EN QUÍMICA ORGÁNICA (O CUALQUIER QUÍMICO EN SU DEFECTO) SABE QUE NaOH Y UN ALCOHOL DA UN ALCOHOXIDO (en una cierta cantidad al equilibrio).
YO ACABO DE HACER UNA REACCIÓN AYER EN LA QUE REQUERÍA USAR UN ALCOHOXIDO (FENOXIDO DE SODIO) Y ME RESULTO PERFECTAMENTE.

Hay que poner mas atención a los libros de introducción a la química orgánica, son utiles.

Saludos!


Enantiomero S


Arriba
 Perfil  
 
NotaPublicado: Jue Nov 30, 2017 8:39 pm 
Desconectado

Registrado: Mié Mar 30, 2016 3:27 pm
Mensajes: 359
País: España
Ciudad: Andalucia
Por lo que he entendido es si se puede hacer la transesterificacion
con NaOH, con esa base no con un alcoxido. Le he contestado que no se puede porque el ester se
hidroliza (en medio basico, tambien conocido como saponificacion)
El ion hidroxido ataca al carbonilo se hidrozila y reacciona con la
base destruyendo el catalizador, es una reaccion irreversible. Por
ese problema el NaOH no sirve como catalizador. He leido libros
sobre metodos para transesterificar pero ninguno que utilice un
hidroxido alcalino como catalizador.

https://en.wikipedia.org/wiki/Saponification


Arriba
 Perfil  
 
Mostrar mensajes previos:  Ordenar por  
Nuevo tema Responder al tema  [ 7 mensajes ] 

Todos los horarios son UTC [ DST ]


¿Quién está conectado?

Usuarios navegando por este Foro: No hay usuarios registrados visitando el Foro y 7 invitados


No puede abrir nuevos temas en este Foro
No puede responder a temas en este Foro
No puede editar sus mensajes en este Foro
No puede borrar sus mensajes en este Foro

Buscar:
Desarrollado por phpBB® Forum Software © phpBB Group
Traducción al español por Huan Manwë para phpbb-es.com